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Villamayor, como prácticamente todos los municipios del Campo de Calatrava, no surge hasta el siglo XIII, después de la batalla de las Navas de Tolosa (1212) que pone la frontera cristiana en Sierra Morena y, como consecuencia, estas tierras quedan libres de posibles incursiones musulmanas.
Hay, sin embargo, restos que acreditan su poblamiento en tiempos anteriores a la fundación como son una tumba de la Edad del Bronce y tres tumbas de época visigoda, cuyos restos se encuentran en el Museo Provincial de Ciudad Real.
La primera noticia escrita que conocemos de este municipio es de 1.303 en que se nombra juez al comendador de Villamayor para solventar un pleito de tráfico comercial entre Ciudad Real y Caracuél.
Del siglo XIV se conocen dos citas sobre Villamayor: una en el Libro de la Montería de Alfonso XI (capítulo XVII) donde se mencionan sus montes como ricos en osos y jabalíes; y otra en la parada que hace para comer, con indicación del menú, de la embajada que Navarra envía a Sevilla en 1362.
En el siglo XV (1428) con motivo del acuerdo entre la Orden de Calatrava y la Hermandad vieja de Ciudad Real, se reconoce a la Hermandad jurisdicción criminal en distintos términos, entre los que se cita a Villamayor.
En las llamadas Relaciones Topográficas de Felipe II (30 marzo 1576 para el caso de Villamayor) se dice, entre otros muchos datos de interés, que hay minas de galena argentífera en Villazaide y San Quintín y que había ermitas dedicadas a San Benito, San Miguel, San Sebastián y Santa Ana.
En 1652, ante la despoblación en que se encuentra el pueblo, se incorporó su parroquia a la de Argamasilla, dejando para la atención religiosa de Villamayor un teniente de cura.
Del siglo XVIII, a través del catastro del Marqués de la Ensenada, conocemos que vivían 245 vecinos así como la relación nominal de cada uno de ellos, la composición de sus bienes, la descripción de sus casas y la composición de sus bienes comunales y de Propios.
En este mismo siglo, concretamente el 19 de marzo de 1749, nace en Villamayor Josefa-Vicenta Álvarez y de Molina, hija de Pedro Álvarez -natural de Mérida- y de Ángela de Molina, de Granátula, que fue la madre del General Espartero
En el siglo XIX, con la Desamortización de 1855 sale a subasta pública la Dehesa y al efecto de no perder ese bien se constituyó el uno de enero de 1898 la “Sociedad compradora de la Dehesa boyal o Labrada” quien consigue para todos sus vecinos la propiedad de esta finca que aún sigue explotándose en un régimen semicomunal.
Durante el último tercio del ochocientos y el primer tercio del siglo XX se desarrolla una gran actividad industrial en Villamayor a través de la explotación de las Minas de San Quintín (1887 a 1934), que producían plomo y plata, por parte de la Sociedad Minero Metalúrgica de Peñarroya; y la explotación de las coladas volcánicas del Morrón –el volcán más antiguo del Campo de Calatrava- para la fabricación de adoquines, explotación que se reanudó en la década de los ochenta utilizando las lavas como balasto en la construcción del AVE Madrid-Sevilla.
En la actualidad es un pueblo residencial para personas que trabajan en Ciudad Real y Puertollano que cuenta con el atractivo de sus Fiestas de Mayo -declaradas recientemente de interés regional- (1 al 3 de mayo), los encierros de las Fiestas de Septiembre (14-17 de septiembre), y el Domingo del Rosario en honor de su Patrona la Virgen del Rosario (primer domingo de octubre).